Тренерскую карьеру Уэбер начал в 1999 году в команде «Орландо Солар Бирс». В качестве главного тренера он работал с 2006 года, возглавив «Цинциннати» и выиграв чемпионат ECHL, став и лучшим тренером лиги. С сезона 2010/2011 Уэбер трудился в АХЛ, где возглавлял «Рочестер» и «Сан-Антонио». В прошлом сезоне Уэбер работал помощником тренера и директором по хоккейным операциям «Сан-Антонио».